有机化学的反应大全11篇
时间：2023-09-11 17:18:50
有机化学的反应篇（1）
我们在平时的教学中，对有机化学反应只是给出结论，即应该是这样，而为什么是这样(化学反应实质)并没有说清楚，一旦遇到比较复杂的有机物之间的反应，尤其是在高考试卷上关于有机物的合成试题,就可能有部分学生无所适从，部分学生可以勉强写出来，但H原子、小分子等容易写少或写漏，为了让学生从本质上掌握有机化学反应，笔者通过几年的实践，认为均裂法在有机化学反应中体现实质上是行之有效的。
有机物的原子是通共价键结合而成的，化学反应的实质是旧键断裂而新键形成，共价键其本身为共用电子对，共价键断开其实质是共用电子对拆开，原先成键的两个原子上有单电子，新化学键的形成就是单电子重新共用电子对形成共价键，而共价键断裂可能有两种方式，其中一种方式是成键的一对电子平均分给两个原子形成原子或原子团，如： 这种断裂方式称为均裂，均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基，或称为游离基，如 叫甲基自由基，通常用R?表示，在表示自由基时必须画上一小黑点，这意味着一个孤立单电子，孤立单电子不稳定，会重新共用一对电子即形成新的共价键。下面就以常见有机化学反应为例，讲述均裂法在有机化学反应中的具体体现：
二、加成反应
以C H2= C H2与B r2反应为例,双键中有一条为π键,有一条为σ键,其中π键比较活拨,容易断裂
在一定条件下,CH2=CH2中键断开生成CH2-CH2,Br2中Br-Br断开生成2个Br 因为单电子不稳定,需重新共用电子,即形成C-Br共价键。
在一定条件下，π键不稳定，断开π键
单电子不稳定，需重新共用电子，分子之间通过共用电子对形成共价键，即
四、催化氧化反应：以CH3CH2OH发生催化氧化反应为例
其反应过程为：
C与O之间有单电子不稳定，要重新共用电子，即形成了C＝O
五、消去反应：以 在浓 作用下加热到 发生消去反应为例
其反应过程：
C与C之间有单电子，形成 共价键；H与O之间有单电子，形成 共价键，即：
6.酯化反应：以 与 反应为例：
其反应过程：
C与C之间有单电子，形成 共价键；H与O之间有单电子，形成了 共价键，即：
通过以上的实例，均裂法对有机化学反应的实质有了一个比较清晰的概念，对于复杂的有机物之间所发生的反应就可以得心应手的解决。
有机化学的反应篇（2）
一、酯化反应
常见反应：
（1）无机含氧酸与醇、糖等的酯化反应。如：
CH3CH2OH+HO―NO2（浓）浓硫酸
CH3CH2O―NO2+H2O
[C6H7O2（OH）3]n（纤维素）+3nHO―NO2（浓）浓硫酸[C6H7O2（NO2）3]n+3nH2O
（2）羧酸与醇、糖等的酯化反应.如：
CH3COOH+HOC2H5浓硫酸
CH3COOC2H5+H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOH浓硫酸CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO+5H2O
HOOC―COOH+2C2H5OH浓硫酸
C2H5OOC―COOC2H5+2H2O
浓硫酸
3C17H35COOH+CH―OHCH2―OHCH2―OH浓硫酸
（3）羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应.如：
HOCH2CH2CH2COOH浓硫酸
+H2O
HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH浓硫酸HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O
二、水解反应
常见反应：（1）卤代烃的水解反应.如：
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
+NaOH催化剂高温、高压+NaCl
（2）酯、油脂的水解反应.如：
CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4CH3COOH+C2H5OH
注意：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.
（3）双糖、多糖的水解反应.如：
C12H22O11（麦芽糖）+H2O催化剂2C6H12O6（葡萄糖）
C12H22O11（蔗糖）+H2O催化剂C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
（C6H10O5）n（淀粉或纤维素）+nH2O催化剂nC6H12O6（葡萄糖）
注意：糖类的水解反应常用稀硫酸或酶做催化剂.
（4）蛋白质的水解反应，最终产物是氨基酸.
三、脱水反应
常见反应：（1）醇分子内或分子间的脱水反应.如：
CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2+H2O
C2H5OH+HOC2H5饬蛩140℃C2H5OC2H5+H2O
（2）糖的脱水反应.如：
C12H22O11（蔗糖）浓硫酸12C+11H2O
（3）羧酸与醇分子间的脱水反应（酯化反应）.如：
CH3COOH+HOCH3浓硫酸CH3COOCH3+H2O
（4）羟基酸分子内或分子间的脱水反应（酯化反应）.如：（见上述酯化反应）.
（5）氨基酸分子内或分子间的脱水反应.如：
H2NCH2CH2CH2COOH浓硫酸
H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO―HNCH2COOH +H2O
四、加聚反应
常见反应：（1）乙烯型（烯烃及其衍生物）的自聚反应（发生加聚反应的单体只有一种）.如：
nCH2CHA催化剂[―CH2―CHA―]n（A= H、R、Cl、CN、COOCH3等）
（2）丁二烯型的自聚反应；如：
nCH2CH―CHCH2催化剂[―CH2―CHCH―CH2―]n
（3）乙烯型的共聚反应（发生加聚反应的单体有两种或两种以上）；如：
nCH2CH2+nCH2CHCH3催化剂[―CH2―CH2―CH2―CHCH3―]n
（4）丁二烯型与乙烯型的共聚反应.如：
nCH2CH―CHCH2+nCH2CH催化剂[―CH2CHCHCH2CH2CH―]n
注意：①写加聚反应方程式时，单体的化学计量数与加聚物结构简式的下标n要一致.
②发生加聚反应的单体一般含有碳碳不饱和键；③单体和生成的聚合物化学组成相同；④加聚物的平均相对分子质量=链节的式量×n=单体的相对分子质量×n.
五、缩聚反应
常见反应：（1）酚与醛之间的缩聚反应；如：
n OH+nHCHO催化剂+H[―OH―CH2―]nOH+（nC1）H2O
（2）二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应；如：
nHOOC（CH2）4COOH +nHOCH2CH2OH催化剂HO[―CO（CH2）4CO―O（CH2）2O―]nH+（2nC1）H2O
（3）羟基羧酸之间的缩聚反应；如：
nHO（CH2）5COOH催化剂H[―O（CH2）5CO―]nOH+（nC1）H2O
（4）二元羧酸与二元胺之间的缩聚反应；如：
nHOOC（CH2）4COOH+nH2N（CH2）6NH2催化剂
HOCO（CH2）4CO―NH（CH2）6NHnH+（2nC1）H2O
（5）氨基酸之间的缩聚反应.如：
nH2N（CH2）5COOH催化剂 H[―NH（CH2）5CO―]nOH+（nC1）H2O
注意：①写缩聚反应方程式时，除单体的化学计量数与缩聚物结构简式的下标n要一致外，也要注意生成小分子的化学计量数.一般来说，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（nC1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（2nC1）.②发生缩聚反应的单体一般具有（或经过反应生成）两个或两个以上的官能团；③单体和生成的聚合物化学组成不相同.
有机化学的反应篇（3）
催化剂的使用十分广泛，特别是在有机合成化学与化工中广泛使用。通过调查发现，催化过程生产的新型催化剂起到的催化工艺效果引起了化学工业革命的创新，这也是大多数现代化学工业产品的研制成功重要关键所在。金属有机催化剂在有机催化剂中有着重要的作用，但是正是因为它带动了非金属有机催化剂的大力发展。非金属有机催化剂更是激发了无数化学研究者的无限兴趣。促使无数的非金属有机催化反应更多的应用于现代工业发展中。
一、非金属有机催化剂在有机化学反应中的应用
纵观现代化学工业的发展历程，催化剂成为一种发展过程中必不可少的必需品。它是一种在化学反应里不改变化学平衡的状态，却能适时的催化反应物的化学反应速率，并且其自身的质量和化学性质均为发生任何改变的物质。非金属有机催化剂被广泛的应用于有机化学反应中，并通过其特有的反应，显现出独特的化学原理。
（一）松香酯化催化剂的应用
作为自然界极为丰富的一种天然树脂，松香主要分为脂松香、木松香和浮油松香三种。松香特有的抗腐蚀、绝缘好、粘合性等特性，被广泛的运用于食品制作行业、电子产业以及胶念剂工业等领域。但是研究发现，松香本身具有着易氧化、热稳定性差等缺点严重妨碍了在各个领域的应用，因此学者通过研究发现可以通过适当的改变松香的性能，来人为的赋予其各种优良的特性，使其更好的服务于各个领域的工作。
（二）环加成反应
环加成反应涉及活化中间体的价电子重组，通过热反应和光反应激发分子来提供所需要的能量，并且不会涉及其他试剂，如果在此过程中，反应物和产物分子对光和热含有敏感的基团，环加成反应则不能得到充分的应用。
（三）氰化氢的反应
非金属有机催化剂的应用过程中，氰化氢对亚胺的不对称加成是一个非常重要的反应，通过水解将会得到具有光活性的氨基酸，在此过程中未产生不对称产物，经过实质性的研究发现，是苯甲醛亚胺中的N原子特有的碱性导致氰化氢过程不发生质子的转移，经过催化剂将咪唑部分与胍基进行转换之后，才取得了具有突破性的进展，因此在特定的温度之下，使得N-二苯甲基亚胺的氢氰化产物α氨基腈有非常高的收率和对映选择性。
二、非金属有机催化剂的未来趋势
工业发达的现代社会，人类对非金属有机化研究希望得到更多的突破，因为太多的科学家看到了非金属有机催化剂在工业上的发展前景。有机催化剂之前也存在着千丝万缕的联系。比如叔膦既是金属有机催化剂的配体又是非金属催化剂。又比如酶的特性和催化机理与有些非金属有机催化剂非常相似。在不对称的合成中，非金属有机催化剂展现出了超高的催化活性，它的这一特点或许会在以后更多的造福于人类。
所以现在越来越多的各国科学家都在开始注重非金属有机催化剂在各类有机反应中的应用，他们或许会在不远的未来，将非金属有机催化剂的优势在化工工业中发挥得淋漓尽致。
综合非金属有机催化剂具有容易操作和一些“绿色的”优点：
1.不一定需要金属来引发，不必担心有毒金傩孤兜交肪常造成环境污染；
2.非金属有机催化剂通常价格非常低廉，容易制备；
3.非金属有机催化剂通常可以在湿溶剂或者空气中进行反应，不必用到苛刻的无水无氧条件；
4.非金属有机催化剂容易从产物中分离和回收（例如：脯氨酸易溶于水，难溶于有机溶剂，利用此特点很容易从反映体系中分离。）
非金属有机催化剂不但有优点，但是也有它的缺点，如何综合所有非金属有机催化剂的优点，避免其缺点，称为今后发展的主要方向。而且，在今后的研究中，非金属有机催化剂的研究也许会成为化工业发展研究中的重中之重。当前研究发现，反应底物决定着大多数非金属有机催化剂反应的效果。底物的改变可以能直接导致的是反应效果大大下降。所以把非金属有机催化剂变得更具有普遍适用性，仍然是化学研究中的重大问题。例如：非金属有机催化反应中，一般非金属有机催化剂使用量较大，反应时间较长，要想提高催化剂的活性和催化剂的再利用率，需要用离子液体为溶剂，将催化剂固载化。所以目前科学家的研究方向是减少非金属有机催化剂的使用量，提高非金属有机催化剂的效率。这将对人类的生态建设，和人类生命健康提供了又一强有力的工具。
三、结语
现代有机合成工业通过不断的发展，随之出现的催化剂种类也不断增多，作为重要的催化剂类型，金属有机催化剂备受关注，而相应存在的非金属有机催化剂更是占有举足轻重的地位。非金属有机催化剂的工艺不断成熟，悄然的掀起了有机化学的重要革命，特别是通过实质性的研究案例发现，非金属有机催化剂拥有良好的催化性能，渐渐成为其他催化剂的替代品，成为化学反应催化剂中的主流，现代科技的蓬勃发展，使越来越多的催化剂应用过程居于现代化学研究领域的前沿。
参考文献：
[1]罗伟宏.非金属有机催化剂及其在有机化学反应中的应用探讨[J].辽宁化工，2016，（07）.
有机化学的反应篇（4）
碳酸盐岩层系中常伴有硫酸盐岩的沉积，在一定温度和压力下，硫酸盐岩跟干酪根降解生成的烃类接触会发生热化学还原反应（Thermochemical Sulfate Reduction，简称TSR）。TSR是油气藏中有机流体-岩石相互作用的核心研究内容之一，对于油气藏的次生变化具有重要的影响。目前有资料表明[1-5]，TSR可能会在油气藏生成和运移过程中发挥加硫作用生成有机硫化物，这些有机硫化物蕴含丰富的地球化学信息，对于油气对比，确定油气成熟度方面具有重要意义。
近年来，随着对碳酸盐岩油气藏中有机硫化物结构、组成及TSR成因研究的深入，尤其是对噻吩类、苯并噻吩类和二苯并噻吩类化合物的研究发现[6-8]，在较高的温度下，噻吩系列化合物可以转换成苯并噻吩和二苯并噻吩系列化合物。二苯并噻吩由于具对称的分子结构，热稳定性很高，因此具有较宽的热成熟度范围[9-12]，如果二苯并噻吩类化合物随热演化而发生规律性的变化，则不失为一个良好的热成熟度指标[13]。但是，作为高-过成熟阶段的碳酸盐烃源岩噻吩系列、苯并噻吩系列和二苯并噻吩系列化合物的TSR成因及机理方面的研究国内外鲜有报道。
原油与硫酸盐发生TSR反应油相产物中有机硫化物的种类和结构较复杂，尤其是稠环硫醚和噻吩类性质不活泼，与大量存在的饱和烃及芳香烃相似[14]；同时这类物质沸点高、分子量大，超过气相色谱的气化极限（500℃），不能通过气相色谱进行分离，因此传统的方法难以研究有机硫化物的组成和分布。傅里叶离子回旋共振质谱仪（FT-ICR MS）是一种超高分辨能力的新型质谱仪，可以从分子元素组成层次上研究有机硫化物的组成。有机硫化物经甲基化反应衍生为甲基锍盐，然后通过正离子电喷雾（ESI）FT-ICR MS分析，得到硫化物的信息。锍盐类化合物在质谱图中表现出明显的规律性，可以实现对质谱峰的鉴定，以等效双键值（DBE）进行统计，DBE为双键和环烷数之和。
文章利用FT-ICR MS分析原油与硫酸镁反应油相产物中的有机硫化物分布，并初步探讨了有机硫化物的地质成因。
1 实验部分
1.1 实验装置和主要试剂
选用胜利原油与硫酸镁的反应体系进行热压模拟实验，实验装置主要由200mL高压反应釜、气路和取样分析系统组成。反应釜为江苏海安石油科研仪器有限公司WYF-1型高压釜，控温精度为±1℃。将20g原油、10g无水硫酸镁及10ml去离子水依次加入到石英杯中，然后将石英杯置于高压反应釜内抽真空。
无水硫酸镁、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷 碘甲烷、四氟硼酸银、正己烷、甲苯和甲醇均为分析纯，胜利原油的性质见表1。
表1 胜利原油的性质
1.2 实验条件与分析方法
热模拟反应温度点为350℃、375℃、400℃、425℃、450℃，由于低温时反应较难进行，室温到250℃时对反应釜采取满负荷直接加热的方法。250℃到最终的反应温度采取程序升温的方法： 250℃～350 ℃，40h；250℃～375℃，35h；250℃～400 ℃，30h；250℃～425℃，25h；250℃～450℃，20h。程序升温结束后，待高压釜冷却至室温时，打开釜盖，用移液管抽出釜中油水混合液，用微型分液漏斗对油、水两相混合液进行油、水分离。用库仑仪对油相产物的总硫进行分析，利用FT-ICR MS分析油相产物中有机硫化物的分布。
1.3 甲基衍生化反应及样品制备
油样经甲苯萃取脱水后取200mg，进行三次重复反应。单次反应步骤如下：油样由2mL二氯甲烷完全溶解后，加入50μL碘甲烷、2mL0.5mol/L的四氟硼酸银的二氯乙烷溶液（g・L-1），超声振荡使其混合均匀；避光条件下静置48h。将反应后的混合物离心分离碘化银沉淀后，得到甲基化产物。油相甲基化产物10mg溶于1mL二氯甲烷中，取5μL用1mL甲苯/甲醇/二氯甲烷（3：3：4）稀释，进行正离子ESI FT-ICR MS 质谱分析。
1.4 仪器工作条件
使用中国江苏科苑仪器公司XY-101 库仑仪对油相产物总硫含量进行分析，炉温入口 500℃，炉温出口 850℃，汽化室温度60℃，燃气流速40mL・min-1，氮气流速160mL・min-1，试样气体流速30mL・min-1。
使用美国Bruker公司Apex-Ultra 9.4T型FT-ICR MS质谱分析油相产物中有机硫化物的分布，进样流速150μL・h-1，极化电压-2500V，毛细管入口电压-3000V，毛细管出口电压320V，离子源六极柱直流电压2.4V，射频电压300Vpp；四级杆Q1=250Da，射频400Vpp；碰撞池氦气流量0.3L・s-1，碰撞能量-1.5V，贮集时间4s，离子导入分析池飞行时间1.3ms；采集质量范围200-750Da，采集点数4M，采集64次，激发衰减11.75db。
2 实验结果分析
图1是胜利原油与硫酸镁发生TSR反应油相产物中总硫含量与温度的关系。从图1可知，随着温度的增加，油相产物中总硫含量先增加后降低，375℃以前，反应后的油体产物中总硫含量均高于反应前原油中的硫含量，原因可能是胜利原油中的硫化物多为硫醚、噻吩系列的相对较稳定的硫化物，在较低温度下这类硫化物很难分解，同时TSR产生的硫化氢会继续与原油中的一些烃类发生加硫反应，生成一部分硫化物，导致反应后油相中的硫含量增加。当反应温度达到一定程度后，油相中相对稳定的硫化物开始裂解，硫化物的生成速率弥补不了其分解速率，导致总硫含量降低。400℃以后，总硫降低的趋势变缓，可能此时油相中的硫化物主要以在高温下也较难分解的苯并噻吩系列为主。
图2是胜利原油在450℃油相甲基化产物正离子FT-ICR MS质谱图，从图中可知，质量分布主要集中在200Da-500Da之间，质量重心在280Da附近，选择m/z=339的质量点，在N1S1>O1S1>S2≈O2S1。虽然反应后的油相化合物中含有很多含硫杂原子类型化合物，但S1类化合物的丰度仍然占绝对优势。不同杂原子及缩合度类型化合物的DBE及碳数分布图见图4。
图3 油相甲基化产物不同杂原子类型化合物相对丰度
S1类化合物。S1类化合物等效双键DBE值分布在1-18范围内，主要集中在6-10之间，碳数分布在C6-C12相对丰度较强。由于油相在较高温度下受过热化学作用，异构化程度较低的链状烷烃消失，S1类化合物的等效双键DBE值最低为1，未鉴定出DBE=0的S1说明不存在链状硫醚。DBE=1、2的硫化物分别为一元环和二元环硫醚。DBE=3硫化物对应噻吩，DBE=6和9具有明显的丰度优势，分别对应苯并噻吩和二苯并噻吩。
S2类化合物。S2类化合物的DBE介于4-15之间，缩合度高于S1，传统的方法难以分析。由图5可知，DBE=5，8、11系列的相对丰度较高。DBE=5的硫化物可能是噻吩环上再并入一个环状硫醚，DBE=8的硫化物可能是苯并二噻吩，而在二苯并噻吩骨架上再并入一个噻吩其分子缩合度DBE值刚好为11。S2类化合物中存在大量的噻吩型和硫醚型结构在同一分子中的化合物。
O1S1类化合物。O1S1类化合物分布重心相对分散，缩合度分布范围较宽，在1-18之间，DBE值在3、4的化合物优势比较明显。DBE=3的硫化物可能是噻吩环上带有一个羟基的化合物，或者是带有羟基的三环环硫醚。DBE=4的硫化物可能是噻吩环上再并入一个带有羟基的环。
O2S1类化合物。O2S1类化合物在ESI质谱图中显示很强的丰度，对应的化合物主要是环烷酸[15，16]，而含有一个硫原子的化合物又是原油中含量最多的硫化合物，所以O2S1类化合物是环烷酸分子中杂化一个硫原子或者含硫化合物被羧基取代形成的。在图4中DBE=8的化合物丰度最高。其结构可能是苯并噻吩分子结构中并入二元环的环烷酸。
N1S1类化合物。N1S1类化合物DBE介于4-15之间，DBE=4系列的丰度较高，可能是一元环硫醚接到吡咯骨架上形成的产物。
图5是胜利原油与硫酸镁反应体系油相产物在350℃-450℃下S1类化合物的各相对丰度。由图中可知，随着温度的升高，丰度较高的硫化物DBE值也升高。在350℃时，DBE=1、2、3和5系列的丰度较高，此时的硫化物主要是环状硫醚和噻吩系列。当达到400℃时，DBE=1、2、3、6和9系列的丰度较高，此时硫化物主要组成不仅有环状硫醚和噻吩系列，而且还有苯并噻吩系列和二苯并噻吩系列。当温度达到425℃时，DBE=6和9系列的硫化物丰度较高，DBE较低的硫化物含量逐渐失去优势。当温度达到450℃时，DBE= 9系列的硫化物丰度最高，说明此时油中硫化物主要是二苯并噻吩系列。因此，在模拟实验中随着反应温度的升高，油相产物中有机硫化物的演变过程是一个由噻吩系列逐渐到苯并噻吩系列再到二苯并噻吩系列的过程。
原油中含有大量的链状化合物和含有侧链的烃类化合物，这类物质与TSR产生的无机硫（S，H2S或HS-）作用会生成噻吩，夏燕青的实验已验证这一点[6]。硫是强电负性元素，可以将烷烃等饱和链状化合物逐步改造成烯烃、共轭双烯以及共轭多烯。共轭双烯与元素硫作用形成噻吩，共轭多烯形成后可以环化形成多种芳烃化合物。如果噻吩类化合物侧链上还有链状烃基或者带苯环的结构，在较高的温度下会继续向苯并噻吩类化合物转变，这就是在模拟实验中检测到高温油相产物中苯并噻吩和二苯并噻吩丰度占优势的主要原因。在沉积条件相同的情况下，油气藏中噻吩系列和苯并噻吩系列的相对含量可以作为成熟度的指标。
3 结论
利用高压釜反应装置，在高温高压含水条件下对胜利原油与硫酸镁热化学还原反应体系进行了模拟实验研究。利用傅里叶离子回旋共振质谱仪对反应后的油相产物的总硫变化和油相硫化物的组成分布进行了分析。
有机化学的反应篇（5）
中图分类号：G642；O62-4 文献标识码：A 文章编号：1671-2064（2017）11-0211-01
目前已知的有机化合物已经难以确切计数，而每天依然有更多的被发现、被创造出来，由于每个化合物可以进行许多可能的反应，所以有机化合物有可能有数不胜数的反应。除非这些反应过程是由相对较少的基本反应组成的，否则掌握有机化学反应是一项非常艰难的任务，有机化学的教学也必然会陷入尴尬境地。
幸运的是我们有了有机化学反应机理这个舞台，学生通过学习反应机理能掌握一系列类似的反应，能独立分析各种“神秘”的反应过程（其实每个反应过程都是由多个学生熟悉基本反应组合而成），之所以“神秘”是因为反应初看起来，似乎神秘，甚至不可能发生，但是通过分析机理常常会揭示隐藏在反应过程背后的秘密。反应机理如此有用，但这部分内容繁杂、抽象枯燥、易懂难记、应用灵活，成为有机化学课程的难点，很多教学改革也是围绕反应机理展开的。南京大学冯骏才教授认为：有机化学教学只要贯彻了以反应机理为主线来讨论反应，不但有利于对有机知识的掌握，还有利于举一反三[1]。正确地引导学生认识反应机理的魅力，通过合适的方法让学生真切地体会到通过机理推导未知、复杂反应的过程犹如一个魔术师的表演，这样有机化学反应机理课会变得生动、有吸引力，学生就会喜欢上有机化学反应机理，这正是我们教学改革的目的。
每讲到烷烃取代反应机理这节课时（这是学生学习有机化学第一次接触的反应机理），我们都会问学生：“喜欢魔术吗？”学生的积极性会一下被调动起来，回答当然是肯定的。当我们接着问：“愿意成为有机化学的魔术师吗？”学生的眼睛都会冒出火花，但每个人心里都有这样的疑问：“可能吗？”此时告诉他们：“今天我们先来体验一把。”于是在这种摩拳擦掌的氛围里有C化学反应机理的学习开始了，好的开始是成功的一半。
魔术之所以吸引观众的眼球是因为它的神秘与震撼，其实有机化学反应亦如此，如果教师在讲解反应之前先给出现象，提出问题，让学生有了一种神秘的感觉，再告诉他们：“现在验证奇迹的时刻到了，让我们进入到该反应机理中去揭示隐藏在反应过程背后的秘密吧！”这种情境的渲染使枯燥难学的反应机理被学生所渴望。兴趣是最好的老师，机理便也变得不再枯燥，整个课堂会立刻被满满的求知欲所包围。
回到上面我们第一节机理课的学习中，烷烃的取代反应也就是卤代反应，鉴于此可以通过提问让学生自己分析可能得到的产物，通常学生会说卤代烃，接着引导他们思考甲烷与氯气反应会生成什么产物？一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷甚至会有四氯化碳，这些学生都会想到。如果问他们会不会生成乙烷？他们往往会摇头否定。接着带领充满好奇学生进入到自由基机理的学习过程中。通过链的引发，链的传递及链的终止，学生完全搞明白为什么还会有乙烷生成，这种氛围的渲染使一堂枯燥的机理课变得被学生所喜爱。这只是刚刚开始， 告诉学生在后面的学习中会有更多更亮丽的精彩。
假如我们把反应机理看作是一个“魔术”，教师便是“魔术师”，反应原料、条件相当于“道具”，反应过渡态、中间体就是我们的“托儿”，“道具”和“托儿”在魔术中起着非常重要的作用，让学生掌握反应过程，就是让学生找到并认清楚“托儿”。
吴范宏[2]译的《Advanced Organic Chemistry----Reaction Mechanisms》第一版序言中提到“在背景下介绍理论”；“强烈反对化学课程开始讲授许多化学理论的倾向，如果先介绍化学现象，再介绍解释这些现象的理论，这个课程将会更加有趣。”讲授机理，如果先给出反应和现象，教师在解释反应机理的过程中灵活运用“道具”和“托儿”，会使反应机理更为神秘。如果对每一个反应机理我们多用心去挖掘它的“魔术”魅力，那一定会把最枯燥难学的反应机理变为最具有吸引力的内容。
每学完一种反应机理，学生就会掌握一个“魔术”技巧，如何运用这些技巧分析解决实际问题是有机化学反应机理的难点。只有将这些技巧巧妙组合才能创造更多更新的“魔术”，完成各种复杂的反应过程，学生才会更有成就感，反应机理才会更有魅力。我们通过这样的介绍鼓励学生经常独立分析各种没有见过的反应过程。
可见，只要我们教师努力挖掘课程内容的“魔术”魅力，把枯燥难学的内容变生动、有吸引力，让学生喜欢上有机化学反应机理不是一句空话。
有机化学的反应篇（6）
【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2013）06-0192-02
一、教材分析
（一）教学目标
[知识与技能目标]结合学生已经学习过的有机化学反应，认识加成、取代和消去、氧化、还原反应的特点，并能根据有机化合物结构特点，分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应，生成何种产物。
[过程与方法]使学生能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
[情感态度与价值观]通过对有机化学反应主要类型的学习，体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展，增强学习无机化学的兴趣。
（二）本节课在教材中的地位及作用
本节的理论知识和思想方法是在学习了必修二常见有机化合物的基本有机知识之后，对有机化学反应类型进行整合提升，并且从理论的角度让学生更深的理解这些反应类型，为后面烃的衍生物性质的学习提供了很好的理论和方法平台。学生值此平台可以形成预测具有一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应、生成什么样的物质的能力，使学生对有机化合物性质和反应知识学习的难度大大降低。为后面有机合成的学习奠定了坚实的基础。本节课分两课时。
（三）教学重点和难点
1.有机化学反应的类型。
2.学会利用“结构决定性质”的方法预测有机物的主要性质。
3.有机化学反应的理论解释。
二、说教学方法
本节课主要采用引导探究式教学方法，要在“导”字上下功夫。即创设情境探究讨论归纳小结反馈纠正，使学生在获得知识的同时能够掌握方法，提升能力。
三、说学法指导
本节课的教学过程中，通过创设教学情景，通过学生自主学习，讨论、交流、反馈所遇到的问题，培养学生观察、理解、表达、分析、交流等多种能力。
四、说教学过程
课堂引入：
（一）有机化学反应的重要类型
1.加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
（2）特点：只上不下。
（3）与碳碳双键加成的试剂有卤素单质（X2）、氢卤酸（HX）、硫酸（H―SO3H）；与碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸（H―CN）、氨（H―NH2）；碳碳三键能与以上所有试剂加成。
（4）作用：在发生加成反应时，原有机物中的不饱和键发生了变化，生成了具有另一种官能团的有机物。
（5）机理：以下列实例进行分析：
（6）加成反应的规律：
①一般规律：
2.取代反应
（1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（2）特点：有上有下。
（3）烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中α―C 上H被取代。
（4）取代反应作用：容易实现官能团的转化，在有机合成中具有重要作用。
（5）机理：
（6）取代反应的规律
①一般规律：
新课引入：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯。
①药品：无水乙醇和浓硫酸[实验室制备乙烯]（体积比约为1：3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水。
②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。
③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。
④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。
⑤温度计液泡的位置：插入混合液中。
⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。
实验室中是这样制备乙烯的反应原理：
我们把这种类型的有机反应称为消去反应。
3.消去反应
（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
（2）特点：只下不上。
（3）醇类的消去反应：反应条件：浓硫酸、加热。
消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢。
消去的小分子：H2O。
（4）消去反应作用：利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。
4.课本53页迁移应用。
（二）有机化学中的氧化反应和还原反应
（3）用氧化数来讨论氧化反应或还原反应：
自主学习教材54页拓展视野“氧化数的计算”。
结论：碳原子氧化数升高，为氧化反应；碳原子氧化数降低，为还原反应。
讨论练习：从氧化数角度认识氧化反应、还原反应。
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
有机化学的反应篇（7）
一、要设计一个有机实验方案就必须了解有机化学反应的特点
1."慢"。有机反应往往是缓慢的，需要一定的时间。当然，有些有机反应也可进行得相当快，如有机炸药的爆炸。但有些有机反应则需要几十小时或几十天甚至更长的时间才能完成，因此在实验室进行有机反应时，我们常采用加热、加催化剂或光照等手段，以加速反应。
2."杂"。在有机化学反应进行时，常伴随有副反应发生，反应后产生复杂的混合物（个别的还难以分离），使主要的反应产物大大地降低。因此，与一般无机化学反应不同，有机反应往往并不是按照某一反应式定量地进行的，但我们可以通过控制反应条件，使用不同的试剂，选择最有利的反应，以提高目的产物的生成率。
3."变"。每一个化学反应的发生都要在一定的条件下进行，反应条件的变更往往会导致完全不同的产物。因而有机化学反应的条件控制要求十分严格。所以，要掌握一个有机化学反应，需特别注意反应发生时的外部条件，比如温度的控制、反应介质的控制等等。
二、发展学生设计有机化学实验方案能力的策略
学生了解了有机反应的特点，教师才能用适当的教学策略加以引导，发展学生设计有机化学实验方案的能力。
1.引导学生密切关注反应物和生成物的特点，进行实验设计。
如：很多有机化合物沸点低、易挥发，为了防止损失，所以要使用冷凝回流装置。又如：很多有机物是有毒性的，实验中要尽量防止其挥发。又如：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时应设计尾气吸收装置吸收有害气体。
2.引导学生密切关注反应条件，进行实验设计。因为有机反应往往速度缓慢，需要通过加热、光照等手段提高反应速度；有的 反应为了减少副反应的发生，需要将温度控制在一定范围内；对于某些反应，还需要加入催化剂使反应速度大幅度提高，这都属于实验条件的控制。
例如需要加热提高反应速度的实验：
（1）用酒精灯直接加热的实验有
①实验室制甲烷；②实验室制乙烯；③实验室蒸馏石油；④煤的干馏；⑤含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；⑥制取乙酸乙酯。
（2）水浴加热的实验有
①苯的硝化反应(50℃～60℃水浴)；②银镜反应(温水浴)；③酚醛树脂的制取(沸水浴)；④乙酸乙酯的水解(70℃～80℃水浴)；⑤蔗糖的水解(热水浴)；⑥纤维素的水解(热水浴)。
例如需要硫酸做催化剂的实验：
（1）稀硫酸在其中只作催化剂的实验有
①酯类的水解；②麦芽糖的水解；③淀粉的水解；④纤维素的水解(70％的硫酸)；⑤蔗糖的水解。
（2）浓硫酸在其中既作催化剂，又作脱水剂和吸水剂的实验有
①实验室制乙烯；②苯的硝化反应；③乙酸乙酯的制取；④硝酸纤维的制取。
3.引导学生关注产物的处理，进行实验设计。
有机化学反应极为复杂，常常有许多副产物和目的产物混在一起，因此，在有机化学实验中必须使用各种方法把这些杂质除去。由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏。又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。
（1）分离
常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶的液体混合物 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤苯（甲苯） 高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液 蒸馏
⑥溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液
有机化学的反应篇（8）
中图分类号：R9-4；G642.4 文献标识码：A 文章编号：1009-914X（2017）12-0334-01
药物合成反应是制药工程专业的一门专业基础课程，具有相当大的重要性。主要是在有机化学课程的基础上形成，可实现对有机药物合成反应、反应的影响因素、反应的选择性及其实际应用进行系统的学习。同时也为药物化学以及药物工艺学等课程打下坚实基础。因药物合成反应课程涉及多方面的化学反应，在教学时存在较大难度。我们必须通过合理的手段以及方法实现对药物合成课程反应趣味性的有效提高。
1 重视绪论，引发学生对《药物合成反应》课程的重视和兴趣
现阶段使用的药物合成反应课程教学，教材主要是由化学工业出版社出版的第三版教材，主编是闻韧教授。该教材在普通高等教育十一五部级规划教材涵盖范围之内，条理清晰、层次分明是该教材内容的显著优势与特征。但也存在一定的缺陷，没有实现编排绪论就是其主要缺点。在实际进行教学实践时我们如果按照教材内容进行，具体的化学反应就是第一节课需要讲述的内容，在这种情况下学生不能实现对课程的全面认识，学习，、目标不明确现象也普遍存在，最终导致学生对学习失去兴趣。因此，教师必须提高对绪论部分教学的重视程度，在实际对教材内容讲解之前给学生介绍药物合成反应课程的主要内容。同时实现与有机化学药物化学制药工程学课程之间的联系进行科学研究。学习这门课程对以后的学习以及工作有极大的帮助，在学习过程中必须采用科学的方法以及有效的手段，同时帮助学生对课程的研究对象内容以及特点等进行明确的认识。药物合成反应与有机化学之间存在密不可分再联系。需要在有机化学的基础上实现对药物合成反应的学习。因此在实际进行药物反应学习之前学生科首先对有机化学进行熟悉，然后对课程内容设置的一同进行科学的比较。这可在一定程度上消除学生队课程畏难心里。
2 综合比较，帮助学生将各章节中的内容有机联系起来
《药物合成反应》课程所涉及的有机反应非常多，内容繁杂，学生在学习过程中容易产生畏难心理。通过综合比较，可以帮助学生将各章节中的内容有机联系起来，增强各章节热萘系性，便于学生理解和掌握。例如第一章卤化反应，涉及的化学反应包括不饱和烃的卤加成反应、烃类的卤取代反应、羰基化合物的卤取代反应、醇酚醚的卤置换反应、羧酸的卤置换反应以及其他官能团化合物的卤置换反应，可从反应过程中所用卤化剂的类型着手，分析各反应的特点。卤加成反应大多是通过亲电加成的反应机理进行，这就要求卤化剂在反应过程中能够提供正离子作为亲电试剂参与反应，卤化剂卤素、次卤酸（酯）、N-卤代酰胺能够提供卤正离子，而卤化氢能够提供氢正离子；烃类的卤取代反应、羰基化合物的卤取代反应是用卤素取代化合物结构中的氢，大多是通过亲电取代的反应机理进行，要求卤化剂在反应过程中能够提供卤正离子作为亲电试剂参与反应，可以选用卤素、次卤酸（酯）、N-卤代酰胺等能够提供卤正离子的卤化剂，而卤化氢只能够提供卤负离子，不适用于卤取代反应；醇酚醚的卤置换反应、羧酸的卤置换反应和其他官能团化合物的卤置换反应是用卤素置换化合物结构中的特定官能团，大多是通过亲核取代的反应机理进行，这就要求卤化剂在反应过程中能够提供卤负离子作为亲核试剂参与反应，不能选用卤素、次卤酸（酯）、N-卤代酰胺等能够提供卤正离子的卤化剂，只能选择氢卤酸、卤化亚砜、卤化磷、有机磷卤化物等能够提供卤负离子的卤化剂[1]。通过对各种类型的卤化反应进行比较，可以帮助学生更深刻的理解卤化反应的机理，掌握各反应的相同之处和不同之处。
3 讲解实例，使学生更好的理解各反应在药物合成中的应用
《药物合成反应》课程涉及的有机化学反应纷繁复杂，学生在学习过程中容易对所学的化学反应有何用途感到迷茫，难以将各单元反应与药物合成联系起来。通过讲解实例，介绍一些学生熟悉的药物的合成过程，可以将《药物合成反应》课程与药物生产实际紧密结合在一起，在理论与实践之间架起一座桥梁。
例如，在介绍羧酸甲酯、乙酯为酰化剂用于脂肪胺的N-酰化时，以中枢神经抑制剂巴比妥类药物的合成为实例，巴比妥类药物都具有环状丙二酰脲母核，在合成的时候可以采用丙二酸二乙酯衍生物和尿素为原料，丙二酸二乙酯属于羧酸乙酯类化合物，作为酰化剂，尿素含有氨基，作为被酰化物，发生脂肪胺的N-酰化可以制得含有酰胺键的环状丙二酰脲母核。之后讲到Claisen反应，可举例苯巴比妥的中间体苯基丙二酸二乙酯的合成，苯基丙二酸二乙酯采用苯乙酸乙酯和乙二酸二乙酯为原料合成，苯乙酸乙酯含α-活泼氢，乙二酸二乙酯不含α-活泼氢，可发生酯与不含α-活泼氢的酯的Claisen反应，然后加热失去一个酰基，得苯基丙二酸二乙酯。再通过比较苯基丙二酸二乙酯与苯巴比妥的化学结构，启发学生思考如何制备苯巴比妥，引导学生通过活性亚甲基化合物与溴乙烷的烃化反应，引入乙基生成乙基苯基丙二酸二乙酯，再通过羧酸乙酯和尿素的N-酰化反应得到苯巴比妥。通过讲解苯巴比妥的合成的实例，不仅让学生更好的理解Claisen反应，同时回顾了活性亚甲基化合物的烃化反应以及脂肪胺的N-酰化反应，也让学生将理论知识具体化，能够与生产实际结合起来。
4 结合实践，进一步加深学生对理论知识的掌握
制药工程专业属于工科专业，主要培养应用型人才，因此在教学过程中需要重视提高学生的实验动手能力和思考问题、解决问题的能力，要求结合教学实践及学生的实际情况，充分利用学校教学资源，更有效的开展实验教学。结合教学实践及学生的实际情况将实验课程分为单元反应实验、综合性实验和设计性实验三个部分，三部分实验内容从易到难循序进行，有助于学生接受和理解。单元反应实验较为简单，可通过一步或两步反应完成，如苯丙酮的制备、对硝基苯甲醛的制备等，主要涉及理论课所学习的卤化反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、重排反应、氧化反应、还原反应等单元反应。
5 结语
综上所述，《药物合成反应》课程所涉及的有机化学反应、反应机理较多，教学内容难度较大，课堂教学容易枯燥无味，可以从重视绪论，引发学生对《药物合成反应》课程的重视和兴趣；综合比较，帮助学生将各章节中的内容有机联系起来；讲解实例，使学生更好的理解各反应在药物合成中的应用；结合实践，进一步加深学生对理论知识的掌握四个方面着手提高药物合成反应课程的趣味性。
有机化学的反应篇（9）
分类是研究问题的一种方法，能培养学生解决问题的能力。转化充分体现物质性质，是元素化合物的核心问题。化学方程式是元素的单质及其化合物直观具体的反映，是中学化学中重要的化学用语之一。学生能准确地写出化学方程式，可以客观地反映对化学反应原理的理解，对实验现象的认识，以及对物质性质的掌握程度，进而提高应用化学知识解决实际问题的能力。在教学实践中，我发现学生对化学方程式被动接受的较多，有的甚至把化学方程式当做“公式”死记硬背。使原本充满奥秘和乐趣的化学学科变得索然无味，给学生学习化学背上了沉重的负担，事倍功半，更谈不上学习能力的培养。面对这种情况，我在教学实践中不断思考总结，将中学常见的化学反应分为四种基本反应、氧化还原反应和有机反应三大类，帮助学生理清每类反应物质之间的转化关系，从而实现化学方程式的快速准确书写。
一、四种基本反应类型方程式的书写
任何一个化学方程式的书写都要弄清两个问题，一是弄清反应物和生成物是什么，即“质”的问题；二是配平方程式，即“量”问题。大多数高中学生写不起化学方程式，主要是没有弄清“质”的问题，而配平方程式一般问题不大。因此，本文所讲的化学方程式书写侧重于理清物质之间的分类转化规律，而不涉及方程式的配平。
四种基本反应指化合反应、分解反应、置换反应和复分解反应。四种基本反应主要涵盖了九年级化学绝大多数反应，主要是单质、氧化物、酸、碱、盐之间的相互转化关系（如下图所示）。
图中的每一个箭头代表一类转化规律。在此基础上，让学生学会运用金属活动顺序表判断金属能否与酸和盐发生置换反应（前置换后）；学会用酸碱盐的溶解性表和复分解反应发生的条件判断复分解反应能否发生；注意置换反应是等化合价置换和复分解反应是等化合价交换价即可写出化学方程式。例如写出稀盐酸与锌的反应化学方程式。根据上图转化关系和置换反应的规律可知，锌属于金属单质，盐酸属于非氧化性酸，二者反应生成盐和氢气。根据盐和置换反应的概念很容易得出盐的阳离子是锌离子，阴离子是氯离子，生成的盐为ZnCl，学生就不难写出其化学方程式：Zn+2HCl=ZnCl+H。复分解反应方程式书写也可仿此分析，化合反应和分解反应的方程式书写比较简单，在此不再赘述。
二、氧化还原反应方程式的书写
氧化还原反应相对四种基本反应来说难度相对要大，生成物多，这是很多学生在写氧化还原反应方程式时感到困难的原因之一。但无论是何种氧化还原反应，都符合以下转化关系。
从上述转化关系可以看出：任何一个氧化还原反应都是氧化剂与还原剂反应生成还原产物和氧化产物。所以书写氧化还原反应方程式时，首先要弄清氧化剂与还原剂、还原产物和氧化产物，其次用化合价升降法配平这两对物质，然后结合反应介质和质量守恒定律确定其他物质。如果把氧化还原反应比做一栋房子，那么氧化剂与还原剂、还原产物和氧化产物就是支撑这栋房子的四根柱子，只要四根柱子立稳了，其他问题就好办了。当学生有了以上的定性认识，在书写过程中再结合氧化还原反应的守恒规律、价态规律、强弱规律、归中规律，以及重要的氧化剂、还原剂的转化规律，就可以写出常见的氧化还原反应方程式。另外，有些时候还要注意反应介质、条件对产物的影响，对于相同的反应物，当反应条件和反应所处的酸碱性不同时，其产物也会发生相应变化。例如写出用KMnO与浓HCl反应制取氯气的化学方程式。KMnO是常见的氧化剂，在酸性条件下还原产物为Mn，浓HCl是常见的还原剂，氧化产物为Cl，根据电中性原理和质量守恒定律，溶液中阴离子为Cl，Mn和K只能与Cl结合生成KCl和MnCl，氢与氧结合生成水。至此，根据化合价升降法即可写出其方程式为：2KMnO+16HCl=2KCl+2MnCl+5Cl+8HO。
三、有机反应方程式的书写
中学常见的有机物之间的反应主要是官能团之间的转化，规律性更强，但要注意有机反应除主反应外还常伴有副反应，因此书写有机反应时生成物与反应物之间要用“”而一般不用“＝”连接。但是典型的可逆反应用“?葑”连接，燃烧反应也可用“=”连接。因此，书写有机化学方程式时应注意从结构出发，结合反应条件来判断有机物能发生什么样的反应。有机反应常见类型有氧化反应、还原反应、加成反应、消去反应、取代反应、酯化反应和聚合反应等，弄清这些反应进行的条件和反应发生的部位，有助于我们快速而准确地写出有机反应的化学方程式。以下是高中重要有机物之间的相互转化关系。
除此之外，由于有机物普遍存在同分异构体，有机物分子式无法体现分子结构。又因为多数有机物结构式复杂书写繁琐，所以有机反应方程式中有机物一般不写分子式而采用结构简式。结构简式既简练又突出官能团，在化学方程式中能简洁准确地体现出反应原理。在书写有机物结构简式时要注意两点：一是碳只能形成四个共价键，不能少写或多写。二是一些基团的连接方式要既正确又合乎习惯，不产生歧义。例醛基-CHO，不能写成CHO-也不能写成-COH。例如试写出丙烯酸跟下列物质反应的化学方程式：
①氢氧化钠溶液 ②溴水 ③乙醇
由丙烯酸的结构特点不难看出；丙烯酸分子中既含有碳碳双键又含有羧基，因此它既具有烯烃的性质（加成反应、氧化反应、聚合反应），又具有羧酸的性质（酸的通性和酯化反应）。所以反应的方程式应分别是：
①CH=CH-COOH+NaOHCH=CH-COONa+HO（中和反应）
②CH=CH-COOH+BrCHBr-CHBr-COOH（加成反应）
③CH=CH-COOH+CH-CH-OH CH=CH-COOCH
CH+HO（酯化反应）
综上所述，中学化学所涉及的化学方程式虽然比较多，但类别不多，且每一类都有规律可循。只要我们在平时的教学中勤于思考，多加总结，就能让教学变得轻松又快乐，收到事半功倍的教学效果。
参考文献：
［1］林楚先等.初中课本化学全一册教学挂图二（8）.上海教育出版.
有机化学的反应篇（10）
1。四种基本类型
在初中阶段，根据反应物和生成物的类别和反应前后物质种类的多少把化学反应分为四种基本类型。用A、B、C、D或其组合表示物质，这四类反应可简单表示为A+BAB（化合），ABA+B（分解）、A+BCAC+B（置换）、AB+CDAD+CB（复分解）。在化学教学中，这种分类方法对掌握单质、化合物、酸、碱、盐的化学性质，认识化学反应的基本规律，形成初中化学知识系统发挥了重要作用。但是，由于化学反应的复杂性和多样性，四种基本类型只是对化学反应的初步分类，不能概括全部学过的化学反应，例如最常见的生铁冶炼Fe2O3+3CO高温2Fe+3CO2和甲烷燃烧CH4+2O2点燃CO2+2H2O都未能包括在内。
2。离子反应和分子反应
随着溶液导电性的研究和电离理论的发展，人们又根据参加反应的微粒把化学反应分为分子反应和离子反应两大类。分子之间发生的反应称为分子反应，如氢气在氧气中燃烧发生分子反应。电解质在水溶液中的反应实质上是离子之间的反应，这样的反应属于离子反应。如酸碱中和反应H++OH-H2O就最常见的离子反应。
用实际参加反应的离子符号表示离子反应的式子叫做离子方程式，离子方程式有两大特点：一是略去了未参与反应的离子，揭示了离子反应的本质，书写也更加简明。二是离子方程式不仅可以表示一定物质间的某个反应，而且可以表示所有同一类型的离子反应。如前述中和反应的离子方程式就能表示所有强酸强碱的中和反应。
3。氧化还原与非氧化还原反应
自19世纪末发现电子到20世纪初形成原子结构理论，人们逐渐认识到化学反应实质上是反应物之间对价电子的你争我夺，最终导致价电子的运动状态发生改变。于是从电子转移的角度又提出将化学反应分为氧化还原和非氧化还原反应。这样分类可以概括所有的化学反应，分类的着眼点从原子、分子、离子到价电子，步步深入，是一种较基本类型更深层次的分类方法，也更加深入地揭示了化学反应的本质。
在这种分类中，“氧化”已失去了字面上的意义，所以历来是中学化学教学的难点，在教学中应注意以下两点：
①明确氧化还原的辩证关系
氧化还原反应的本质是电子发生转移，在反应中电子有得必有失，而且得失相当。因此，氧化与还原相互依存。氧化还原反应的相关概念多，容易相互干扰而产生负迁移。要明确概念的范围，理清概念之间的联系，这种内在联系可表示为：得电子化合价降低被还原是氧化剂表现氧化性得到还原产物和失电子化合价升高被氧化是还原剂表现还原性得到氧化产物。
电子得失是氧化还原的微观本质，化合价升降是宏观表现，被氧化、被还原是指发生了什么变化，“剂”“性”针对反应物而言，产物即生成物。
②氧化还原反应的规律
氧化还原总是强氧化剂和强还原剂发生反应生成弱氧化剂和弱还原剂，这与酸碱之间的强强反应规律是一致的。氧化还原的另一规律是化合价升降相等，电子得失总数守恒，这是氧化还原方程式配平和氧化还原计算的依据。
③氧化还原与非氧化还原没有严格界限
在化学上金属与非金属、酸与碱、离子键与共价键、离子化合物与共价化合物等都没有严格界限，中间都存在着某种过渡状态，从量变到质变。氧化还原与非氧化还原也是逐步过渡的。即使在非氧化还原反应中也存在着一定程度的电子偏移，只是这种偏移未能引起宏观上化合价的改变。例如中和反应H++OH-H2O，在反应物中H+与H原子相比少一个电子，带一个单位正电荷，OH-中相对多一个电子，有成对电子，带一个单位负电荷，但在生成物H2O中，电子对是共用的，也就是说H+在一定程度上得到了电子，可见，在中和反应中电子仍有一定程度的偏移，氧化还原反应与非氧化还原反应并非“势不两立”，“是”与“非”是根据化合价是否改变人为界定的。
分类方法的演变反映了化学科学的发展，无机反应的三种分类方法依据不同，其结果各异。应注意把握彼此之间的联系。如金属与酸溶液的置换反应是离子反应，也是氧化还原反应，而酸碱盐之间的复分解反应是离子反应，但不属于氧化还原反应，所以，离子反应包括氧化还原反应也包括非氧化还原反应。
二、有机反应的分类
有机化学为什么能够自成体系？一方面是因为有机物是构成生物体的物质基础，另一方面也是因为含碳化合物在结构上的特殊性。碳位于元素周期表的第2周期第ⅣA族，原子半径小，最外层的4个电子可形成4个共价单键，碳原子之间可以共价单键或双键、三键连接成碳链或碳环，因此有机物分子中碳原子数就可以成千上万，而当分子中原子种类数目相同时，又可能具有不同的结构，所以碳的化合物种类繁多，结构复杂，功能齐全。硅的最外层电子数也是4个，但由于半径大，Si-Si键长远大于C-C键，使之键能小，硅链难以形成，即使形成也不稳定。因此，在地球的演变过程中，“造物主”选择了碳原子构成有机物的骨架是必然的。由于有机物组成、结构上的特殊性，使得有机反应的分类不再沿用无机反应的分类方法，而是另立门户。
1。有机反应的基本类型
无机物的性质主要决定于元素组成和原子的最外层电子数，有机物的组成简单，其反应基本都发生在官能团上。在中学阶段，有机反应也可分为四种基本类型：取代、加成、消去、聚合。同样，由于有机物的多样性，这四种基本类型也不能概括所有的有机反应。
①取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应，如甲烷在光照下能与卤素单质反应。甲烷分子中的氢原子逐一被碳原子代替。
CH4+Cl2光CH3Cl+HCl……
值得注意的是取代与置换不同，二者是不同范畴的概念，取代被限定为有机物的反应。置换反应一定有单质参加也有另一单质生成，而取代则与单质是否参与或生成无关。在有机化学里取代是有机反应中的一大门类，包括卤代、磺化、硝化、酯化及酯的水解等，以酯化为例：
CH3COOH+C2H5OH浓H2SO41CH3COOC2H5+H2O
这一反应的机理是羧酸失羟基；醇失氢原子，即羧酸分子中的羟基被醇中的烷氧基所取代。其逆反应酯的水解也属于取代反应之列。
②加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他们原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。乙烯使溴水褪色就是乙烯与溴发生了加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br，发生加成反应的主体是含有不饱和键的有机物，被加成的物质可以是非金属单质（H2、X2等）或小分子化合物（H2O、HX等），加成反应的主体可以是不饱和烃，也可以是含氧、含氮的有机物（发生在CO或CN上）。三键的加成可分步进行，也可一步到位。如CHCH与X2加成可得二卤烯烃和四卤代烷两种产物。小分子化合物与不饱和烃加成时，氢原子和羟基或卤原子可分别加到不同位置的碳原子上，其加成规律在中学化学教材中并未涉及，如在高考试卷中出现，则可分析试题中的新信息确定。
③消去反应
有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物的反应叫消去反应，例如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯CH3-CH2Br+NaOH醇1CH2=CH2+NaBr+H2O。对于消去反应需注意卤代烃的消去反应条件是与强碱的醇溶液共热，若改成强碱的水溶液则发生取代（水解）生成醇，对此要强化记忆，避免混淆。另外卤代烃发生消去反应还需符合一定的结构条件，与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上一定连有氢原子，否则不能发生消去，如CH3Br、（CH3）3C-CH2Br都无法发生消去。实验室用乙醇脱水制乙烯属于消去反应，这一反应温度应控制在170℃，若温度为140℃，则发生双分子脱水2C2H5OH浓H2SO41140℃C2H5-O-C2H5+H2O，此时未生成不饱和化合物，不属于消去反应，而属于取代反应。消去的逆反应是加成，但不能认为消去与加成是一对可逆反应，因为二者的反应条件完全不同。
④聚合反应
由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。聚合反应是合成高分子材料的必由之路。在聚合反应中，相互结合的小分子称单体，反应后得到的高分子称聚合体。聚合反应又分为加聚和缩聚，不饱和小分子的聚合实质上是大规模的加成，这种聚合简称为加聚。如由丙烯制取聚丙烯：nCH3-CH=CH2催化剂CHCH3CH2发生加聚的单体可以是一种，也可以是几种，如丁二烯与苯乙烯混聚，这种混聚产物往往具有更优良的性能。另一种聚合叫缩聚，其单体至少是两种甚至更多。聚合时也未发生在不饱和键上，而是通过失去小分子而彼此连接成高分子。如脲醛树脂的制取nH2NCONH2+nCHO催化剂NHCONHCH2+（n-1）H2O这种缩聚反应可以看成是大规模连续发生的取代反应。蛋白质就是20种氨基酸按一定顺序、一定数目缩聚成的高分子化合物。
2。有机反应中的氧化还原
烃及含氧衍生物的燃烧属于氧化反应，当氧气充足时产物为CO2和H2O，当氧气不足时，也会有CO生成。通过测定完全燃烧时生成CO2和H2O的量可以确定有机物的组成并写出分子式。此外，在有机化学中，把醇、醛、羧酸的相互转化也称为氧化或还原：
醇氧化1还原醛氧化1还原羧酸
有机化学的反应篇（11）
文章编号：1005C6629（2017）3C0045C04 中D分类号：G633.8 文献标识码：B
普通高中教育的任务是促进学生全面而有个性的发展，为学生适应社会、高等教育和职业发展做准备，为学生的终身发展奠定基础。由于在人类生产和生活的方方面面都涉及到有机化学的知识，比如：生活中吃的、用的、穿的东西都与有机化学密不可分，因此，高中有机化学知识不但是进一步接受高等教育的基础，而且在生活中也是必需的。但是，不同版本的高中有机化学教材中的内容都很抽象，学生掌握有一定的难度。比如：人教版选修5《有机化学基础》是在必修学习内容基础上的延伸和拓展，其中的反应机理是抽象和繁杂的纯理论知识，是学生理解和掌握的难点。但是反应机理是对一个反应过程的微观描述，有机化学反应机理可以让学生在微观上理解新物质形成的机制。采用传统的教学方式容易导致学生对有机化学的学习失去兴趣，那么，如何让学生对有机化学产生浓厚的兴趣呢？在已有研究中，知识可视化是一种激发学生学习兴趣的重要手段。而且有关研究显示[1]，人类在阅读理解记忆过程中的图像视觉效果要比文本快60000倍。
特别地，今年9月13日《中国学生发展核心素养》总体框架的，使教育界对学生核心素养的发展更为关注。南京艺术学院传媒学院讲师董敏曾在文章中指出[2]：“理解图像已经成为使我们生活丰富多彩、富有生机的必需技能。不去培养视觉素养，就意味着一个视觉文盲的诞生。”视觉素养，简单来说就是读图能力。从图像和文字所传达信息的角度来看，图像所传达的信息包括形象信息和语义信息。图像信息是指图像本身所具有的表面特征，如颜色、形状等；语义信息则包括图像名称和图像所表达的意义。文字只传达语义信息。因此，相对于文字而言，具有视觉冲击的图形，更能抓住学生的眼球，吸引学生的注意力，同时也更能培养学生的视觉素养。
过去的研究通常是将有机分子的3D结构展示给学生，对反应机理的微观过程的可视化研究甚少，本文基于过渡态理论，结合GaussView5.0软件得到信息更丰富的势能面剖面图，从而实现有机化学反应的机理的可视化教学。
1 势能面剖面图简介
势能面剖面图是过渡态理论中的一个概念，用来表示反应历程与能量之间的关系（如图1）。势能面剖面图中横坐标表示反应进程，纵坐标表示能量，左边为反应物的能量，右边为生成物的能量，处于能量最高点的是反应的过渡态，在多步反应中两个过渡态之间的是中间体。在此基础上，我们将反应物、过渡态、中间体以及生成物的彩色的3D分子结构放在势能面的相应位置，分子间相互作用的位置以及旧键的断裂和新键的形成也在剖面图中给出，我们将这样的势能面剖面图命名为“多信息势能面剖面图”。多信息势能面剖面图可激发全脑的活动，包括左脑的逻辑、顺序、文本、分析以及右脑的颜色、图像、想象、空间、整体等，不仅有利于记忆信息，也有利于学生空间思维能力的发展。
2 GaussView5.0软件简介
GaussView5.0是一个专门设计与高斯配套使用的软件。在绘制有机化合物分子结构方面功能十分强大，可以直接通过选择模型库中的基团来绘制分子结构，可以通过其剪贴功能添加、删除或替换原子或基团获得复杂分子的结构，可以任意角度旋转分子，直观地看到分子在空间的微观结构。
3 多信息势能面剖面图在中学有机化学反应机理可视化教学中的应用
3.1 氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图
利用GaussView软件和PowerPoint对（1）所示反应机理进行可视化设计，便得到氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图（如图2）。
图2给出了氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图，从图中可直观地看到反应经历了两个过渡态结构和一个中间体。反应首先是C-Cl键的异裂产生Cl-和C+离子，然后H2O分子作为亲核试剂进攻C+离子形成质子化的醇，质子化的醇与H2O分子发生质子交换生成叔丁醇，溶液中的Cl-与交换产生的H+结合形成HCl。图像的整体变化：从左至右反映的是一个完整的化学反应过程，让学生产生连续的思维模式。
3.2 氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图
氯乙烯与氯化氢的加成反应是烯烃加成反应的延伸和拓展，属于亲电加成反应[4]，反应分步进行[如（2）所示]。
利用GaussView软件和PowerPoint对（2）所示反应机理进行可视化设计，便得到氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图（如图3）。而且本文采用Gaussian03程序[5]，在B3LYP/6-31G**水平上优化了HCl和C2H3Cl分子的结构，进一步通过自然键轨道（NBO）理论计算了HCl和C2H3Cl分子中每个原子的自然电荷（单位为e），所得数值在图3对应分子中的每个原子的下方给出。比如，图3所示HCl分子中H和Cl的电荷分别为0.28e和-0.28e。
氯乙烯与氯化氢的加成反应是学习过程中的一个难点，传统教学中，教师以文字叙述或板书的形式讲述其反应机理，学生难理解、难记忆、难应用。图3给出了氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图，从图中可以清晰地看到反应发生的微观过程，氯原子的吸电子诱导效应和供电子的共轭效应的共同作用使得β碳原子上带有较多的负电荷，缺电子的亲电试剂HCl中的H+进攻CH2=CHCl中富电子的β碳原子形成过渡态1，过渡态1中的C=C键处于逐渐减弱，但还未断裂的状态，C-H键处于逐渐形成，但还未完全形成的状态。然后形成CH3-C+HCl中间体，生成的碳正离子去捕获Cl-，C-Cl键逐渐形成但还未完全形成的过渡态2，最后C-Cl键完全形成，生成产物1，1-二氯乙烷。该图将反应发生的微观过程、分子（乙烯、氯乙烯、1，1-二氯乙烷，碳正离子中间体，过渡态）的空间结构、反应过程中的能量变化、新旧化学键的变化展现得淋漓尽致。因此，只需在图3展示的基础上，稍加语言引导，学生便能轻松掌握该反应，突破学习难点。
3.3 溴乙烷的消去反应机理的多信息势能面剖面图
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中占据非常重要的地位。根据《中级有机化学――反应与机理》一书中对卤代烃消去反应机理的介绍可知，溴乙烷的消去反应属于E2消去反应[6]，反应一步完成[如（3）所示]。
利用GaussView软件和PowerPoint对（3）所示反应机理进行可视化设计，便得到溴乙烷的消去反应机理的多信息势能面剖面图（如图4）。
关于溴乙烷的消去反应，传统教学中通常是呈现口头表述型、文字型或者符号型的反应机理知识，很难调动学生的学习热情。根据学习的金字塔理论，学生只采用听讲的方式进行学习，两周后的平均学习保持率只有5%，而采用视听结合的方式进行教学，两周后的平均学习保持率可达到20%[7]。江苏省扬州市邗江区公道中学的张强老师也在“学习金字塔理论下的高中信息技术教学改进”一文中提到[8]：要重视视听结合的教学方法，在课堂讲解的过程中加入一些图片或视频，不仅能够吸引学生的注意力，提高学生的学习兴趣，更能提高教学效率。因此采用多信息势能面剖面图（如图4）进行教学，不仅可以清晰地呈现出溴乙烷分子的-CH3中的一H与OH-中的O结合，C-H键与C-Br键同时逐渐断裂，但还未完全断裂，C=C键逐渐形成，但还未完全形成的过渡态结构，然后C-H键与C-Br键同时完全断裂，C=C键完全形成得到C2H4、H2O和Br-的过程，而且还可以提高学生的学习效率。
近年来，随着多媒体技术在教育领域应用的不断深入，各种电教媒体已不同程度地在教学过程中发挥着作用。目前，几乎所有的中学都已具备了进行多媒体教学的硬件条件，且中学教师都能够制作高效的课件。本文中所使用的多信息势能面剖面图的制作十分简单，只需要利用GaussView软件和PowerPoint最简单的功能就能完成。而且GaussView软件界面简单，操作简便快捷，安装简单，非常适合化学教学和科研工作[9]。因此，中学教师根据已经掌握的有机化学反应机理知识，就很容易将其反应机理通过多信息势能面剖面图在课堂上呈现，所以，该教学方法适合于中学有机化学反应机理的教学。
4 结论
学生在有机化学的学习中普遍存在的问题是理解的少，记忆的多，学习兴趣不高。通过对氯代叔丁烷的水解反应、氯乙烯与氯化氢的加成反应和溴乙烷的消去反应的反应机理进行可视化的设计，给出了具有3D分子结构和反应发生历程的多信息势能面剖面图。该图不仅制作简单，而且能够清晰地展现有机化合物分子的空间结构、反应的微观过程。对培养学生的视觉素养，激发学生的学习兴趣，突破学习的难点，提高学习的效率具有重要作用。对于改善传统教学中学生机械记忆学习，无法进行知识迁移的状况具有重要意义。
参考文献：
[1]叶新东.未来课堂环境下的可视化教学研究[D].上海：华东师范大学硕士学位论文，2014：47.
[2]董敏.读图时代的必备素养：视觉素养[J].软件导刊（教育技术），2009，（11）：80～81.
[3][6]吕萍，王彦广.中级有机化学――反应与机理[M].北京：高等教育出版社，2015：96～97，161.
[4]王承业，戚月明.氯乙烯与氯化氢加成反应方向的讨论[J].甘肃教育学院学报（自然科学版），1999，13（2）：78～80.
[5] Frisch， M. J. et al.， Gaussian 03； Gaussian， Inc.： Wallingford， CT， 2004.
